カルボン酸

I

プロローグ

分子内にカルボキシル基をもつ有機化合物のこと。R-COOHの一般式であらわされる。自然界では、遊離状態あるいは塩やエステルなどとして広く生物中に存在している。

II

性質

一般に弱酸性であるが、二酸化炭素の水溶液である炭酸水よりは酸性が強い。分子内に環状構造をもたない鎖状炭化水素(脂肪族炭化水素)のカルボン酸を脂肪酸とよぶ。

分子量の小さい脂肪酸、すなわち低級脂肪酸は無色の液体で、水によく溶けて、刺激臭がある。炭素数6前後の脂肪酸は、不快臭がある。炭素数が5以上になると水に溶けにくくなり、高級脂肪酸では水に溶けにくい、無臭の固体となる。

III

分類

カルボン酸は、以下のように分子内のカルボキシル基の数や、二重結合の有無によって分類されている。ベンゼン環(→ ベンゼン)にカルボキシル基が結合したものは、芳香族カルボン酸とよばれ、代表的なものには、安息香酸やサリチル酸がある。

(1) モノカルボン酸― カルボキシル基が分子内に1つしかないもの
ギ酸 HCOOH、酢酸 CH₃COOH、酢酸 CH₃COOH、プロピオン酸 C₂H₅COOH
(2) ジカルボン酸― カルボキシル基が分子内に2つあるもの
シュウ酸 (COOH)₂
(3) 飽和カルボン酸― 分子内のC原子間に二重結合をふくまないもの
パルミチン酸 C₁₅H₃₁COOH、ステアリン酸 C₁₇H₃₅COOH
(4) 不飽和カルボン酸― 分子内のC原子間に二重結合をふくむもの
オレイン酸 C₁₇H₃₃COOH 二重結合を1つふくむ
リノール酸 C₁₇H₃₁COOH 二重結合を2つふくむ
リノレン酸 C₁₇H₂₉COOH 二重結合を3つふくむ
(5) 芳香族カルボン酸

IV

製法

カルボン酸を生成するには、次のような方法がある。

(1)1価アルコール(たとえばエタノールなど)あるいはアルデヒドを酸化することにより合成する

(2) エステルの加水分解による