有機化学

I

プロローグ

炭素化合物とその反応を研究する化学の一分野で、炭素酸化物や炭酸塩をのぞく物質を対象とする。医薬、ビタミン、プラスチック、天然繊維や合成繊維(→ 繊維)、また炭化水素、タンパク質、脂肪といったさまざまな物質が有機分子でできている。このような有機分子の構造を決定し、その多様な反応を研究し、有機化合物の合成方法を開発するのが有機化学である。

有機化学は、20世紀のわれわれの生活に大きな影響をあたえた。たとえば、有機化学のおかげで、天然の素材が改良され、また天然にある物質や新たな物質が人工的に合成されるようになり、その結果、生活は便利になり、快適さがました。今日生産されている便利な製品の多くは、有機化学の発展によって手にすることができるようになったのである。

II

有機化学の誕生

有機化学の誕生は、ドイツの化学者ウェーラーが1828年に、シアン酸アンモニウムとよばれる無機物が、実験室内で尿素にかえられることを発見したことからである。尿素は多くの動物の尿中にみいだされる有機物である。

この発見がなされるまで、有機物の合成には、いわゆる生命力が必要であると考えられていた。ウェーラーの実験によって無機物と有機物の境界がとりはらわれた。現在では、有機化合物とは、炭素と1種類またはそれ以上の他の元素、多くの場合は水素、酸素、窒素、硫黄あるいはハロゲンをふくむ化合物をいうが、その他の元素をふくむものもある。

III

有機化合物の化学式と化学結合

化合物をあらわす分子式によって、その物質の分子を構成する各種の原子の数がしめされる。たとえば、フルクトース(果糖ともいう)C₆H₁₂O₆は、炭素原子6個と水素原子12個と酸素原子6個をふくむ分子からなっている。しかし、このほかに少なくとも15種類の化合物が、これとまったく同一の分子式であらわされるので、これらの化合物を区別するために原子の空間配置をしめす構造式が利用される。

分析によって炭素と水素と酸素の割合はわかっても、C₆H₁₂O₆と、これと同じ1：2：1の元素比をもつもうひとつの糖であるリボースC₅H₁₀O₅との区別はつけられない。

分子中の原子をたがいにむすびつけている力が化学結合であるが、これには、イオン結合、共有結合、金属結合の3種類がある(→ 化学反応：金属)。イオン結合は、プラスとマイナスの電荷がたがいにひきあう静電引力によって形成される。

共有結合は、2つの原子の間でたがいに電子を共有することによって形成される結合で、電子対結合ともよばれる。たとえば、ウェーラーの実験(図1)では、シアン酸アンモニウム中のイオン結合が、尿素では共有結合に変化している。

シアン酸アンモニウムでは、5つの原子からなるプラスの電荷をもったNH₄⁺基と、3つの原子からなるマイナスの電荷をもったCNO^-基との間にはたらく引力によって、イオン結合が形成されている。NH₄⁺基の中では、NとHとをむすぶ4本の線が共有結合(電子対)をあらわしている。同様に、CNO^-基と尿素分子の中では、原子をむすぶ線は共有結合をあらわしている。シアン酸アンモニウム分子に熱をくわえると、結合のしかたが変化する。

この例からもわかるように、炭素が共有結合を形成する能力は、1種類ではないのである。窒素と水素との間の結合も共有結合である。

しかし、炭素は他の炭素原子と、長い鎖状あるいは環状の共有結合を形成することができ、この点で他のすべての元素とことなる。炭素にはこのような性質と、またほとんどつねに他の原子と4つの結合を形成するという性質があり、これによって、炭素化合物の数がひじょうに多いことが説明される。知られている化合物の数は数百万もあるといわれているが、そのうちの少なくとも80%は炭素をふくんでいる。

IV

有機化合物の分類と命名法

このような炭素のもつ特異な性質は、有機化合物のうちでもっとも単純な直鎖状の脂肪族炭化水素によくあらわれている。