アミノ酸

I

プロローグ

1分子中にアミノ基–NH₂とカルボキシル基–COOHとをふくむ有機化合物のことで、生物が生きていくうえで不可欠なタンパク質はアミノ酸からできている。ふつうタンパク質を構成するアミノ酸はすべて2種類の官能基が同一の炭素原子に結合しているaアミノ酸で、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、シスチン、グルタミン酸、グルタミン、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシンおよびバリンの20種類である。これら20種のアミノ酸の化学構造は、一般式ではRCH(NH₂)COOH、構造式では

であらわすことができる。

上の構造式からわかるように、アミノ基とカルボキシル基は同じ炭素原子に結合しており、この炭素原子をa炭素原子とよぶ。20種類のアミノ酸の違いは、a炭素原子に結合しているもう1つの官能基、–R基の違いによって生じる。たとえばグリシンH₂N・CH₂COOHはもっとも単純で、–R基が1個の水素原子で構成されている。また–R基に炭素と水素原子がふくまれていたり、さらに酸素、窒素、硫黄原子などをふくむ複雑な–R基からできていたりするものもある。たとえば、シスチンC₆H₁₂N₂O₄S₂やメチオニンC₅H₁₁NO₂Sは硫黄Sをふくんでいる。

II

ペプチド結合

細胞が合成するタンパク質は、アミノ酸どうしが次のようにしてつながってできたものである。1つのアミノ酸のカルボキシル基–COOHと別のアミノ酸のアミノ基–NH₂との間で脱水的に縮合してペプチド結合ができ、2つのアミノ酸がつながる。

–COOH + H2N– → –CONH–

さらに第2のアミノ酸のカルボキシル基と第3のアミノ酸のアミノ基との間に同様の結合ができ、第3のアミノ酸が結合する。このような結合がつづいてでき、長い鎖状分子(ペプチド鎖)となる。

10個以上のアミノ酸がペプチド結合してできた鎖状分子をポリペプチドとよぶ。このようなポリペプチド1本でできているタンパク質もあれば、おりたたまれた数本のポリペプチドどうしが弱い分子間力でむすばれているタンパク質もある。

III

アミノ酸の性質

アミノ酸の中には酸性をしめす原子団(基)のカルボキシル基–COOHと塩基性(アルカリ性)をしめす原子団のアミノ基–NH₂がかならずふくまれているため、酸と塩基の両方の性質をもち、両性物質とよばれている。このアミノ酸は、ペプチド結合によりタンパク質をつくっているために、タンパク質を加水分解するとアミノ酸となる。この溶液の中では、溶液のpHに応じてカルボキシル基またはアミノ基のどちらか一方がイオン化する。

そして、アミノ酸の1分子中にふくまれるカルボキシル基とアミノ基の数が同じ場合には全体として中性であるが、アミノ基の数がカルボキシル基の数より多いアミノ酸では塩基性をしめす。このようなアミノ酸のことを塩基性アミノ酸とよんでおり、アルギニンやリシンなどである。反対に、カルボキシル基の数がアミノ基よりも多いアスパラギン酸やグルタミン酸のようなアミノ酸は酸性アミノ酸とよばれている。

グリシン(R=H)以外のaアミノ酸は、a炭素原子が不斉炭素原子となるため、光学異性体として右旋性(+、またはd体)と左旋性(-、またはl体)が存在するが、生体内にふくまれるアミノ酸のほとんどは左旋性のL型(+)のアミノ酸である。

タンパク質は遺伝物質である核酸の指令にもとづいて合成される。この指令によってタンパク質のアミノ酸配列の順序が決定されている。タンパク質の形や性質の違いは、たんにアミノ酸の–R基の配列順序によって生じる。20種類のアミノ酸を材料にしてできうるタンパク質の種類は膨大な数にのぼる。

IV

必須アミノ酸

20種類のアミノ酸はホルモンや色素など、細胞がつくるほかの多くの物質の材料でもある。これらアミノ酸のうちのいくつかは重要な代謝中間産物である。

植物や微生物の多くは、成長に必要なすべてのアミノ酸を、無機化合物をつかって合成する。しかし、動物は必須アミノ酸を合成できないので、食物からとりいれなければならない。ヒトの必須アミノ酸は8種類で、リシン、トリプトファン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニルアラニン、トレオニン、メチオニンである。ただし、小児期の成長にとって不可欠なヒスチジンやアルギニンを子供は体内でじゅうぶんに合成することができないことから、準必須アミノ酸としてあつかわれている。動物からえられる高タンパク食品やいろいろな植物タンパクを配合した食品中には、じゅうぶんな量の必須アミノ酸がふくまれている。

タンパク質を構成している20種類のアミノ酸以外に、150種類以上のアミノ酸が天然にみつかっている。これらのアミノ酸には、アミノ基とカルボキシル基がことなる炭素原子に結合しているものもあり、キノコなどの菌類や高等植物にみつかることが多い。