アルカロイド

I

プロローグ

植物塩基、類塩基ともいう。おもに植物に由来する、塩基性の窒素をふくむ有機化合物。少量で動物に強い生理作用をおよぼす。アルカロイドという言葉は、「アルカリのような」という意味である。古くから知られており、古代ギリシャの哲学者ソクラテスは、ドクニンジンの種子からえられるコニインというアルカロイドで毒殺された。

アトロピンには瞳孔散大作用がある。イタリアの女性はナス科の植物ベラドンナの葉や根からしぼった液をうすめて、1滴眼にさし、パーティに出席した。ベラドンナは学名アトローパ・ベラドンナAtropa belladonnaとよばれる。これは命の糸をたちきる運命の女神のひとりアトロポスにちなんでいる。うすめたベラドンナの液、つまりアトロピンを点眼すると瞳孔が拡大して、眸(ひとみ)がかがやく。そのため彼女たちはこの植物にベラドンナ、つまり「美しい貴婦人」という名をつけた。現在でも眼科医は、アトロピンを瞳孔拡大の目的でもちいる。

II

応用

はじめてアルカロイドを単離したのは、ドイツの薬剤師ゼルチュルナーである。彼は1805年に、アヘンからモルヒネを単離した。

ケシの実には、アヘンアルカロイドと総称される、多くのアルカロイドがふくまれているが、その中のモルヒネには鎮痛麻酔作用がある。ゼルチュルナーがモルヒネを単離したことは、当時の研究者を刺激し、有機化学や製薬工業の発展をうながした。

III

種類

今までに2000種類以上のアルカロイドが発見され、人工的にも合成されるようになった。アカネ科のキナにふくまれる、アルカロイドの一種キニーネは、マラリアの特効薬である。局所麻酔薬のコカイン(→ 興奮薬)はコカノキにふくまれるアルカロイドである。

このほかにもナス科のタバコにはニコチンが、チョウセンアサガオにはスコポラミンが、フジウツギ科のマチンの実にはストリキニーネがふくまれている。日本では、薬学者の長井長義が生薬の麻黄(まおう)からエフェドリンを単離したのが有名である。→ 薬物依存症：麻薬

IV

精製

植物の中のアルカロイドは、リンゴ酸、乳酸、クエン酸、シュウ酸、酢酸、タンニン酸などの有機酸と結合して塩になっている。そのため、原料の植物から分離するには、直接アルカリを作用させるか、酸か水で抽出しておいてから、アルカリをくわえ、水蒸気蒸留で精製する。