トリニトロトルエン

2、4、6–トリニトロトルエンは略称TNTとして知られる高性能爆薬。第2次大戦中多量につかわれ、茶褐薬、あるいはトロチルともよばれた。

トルエンC₆H₅CH₃のベンゼン環にある水素原子のうち、メチル基–CH₃の両隣の2原子と、メチル基の向かい側の1原子をニトロ基–NO₂でおきかえた化合物で、線対称的な構造をしている。トリニトロトルエンには16種のことなる構造の化合物がある。トルエンの水素原子のうち3個を、化学反応によってニトロ基でおきかえた化合物。トルエンはベンゼン環C₆H₆にメチル基–CH₃が結合した化合物だが、ベンゼン環、メチル基あわせて9個の水素原子がある。このうちから3原子をえらんでニトロ基でおきかえた場合、どの位置の原子をおきかえるかによって、16種類のことなる構造をもつ化合物が生ずる。これらの化合物は別個の性質をそなえ、それぞれことなる融点、沸点、比重、溶解度、燃焼速度をもつ。トルエンの水素をニトロ基でおきかえるには硝酸との反応を利用する。またトルエンを別の化合物にかえてからニトロ化したり、トルエン以外の物質から段階的に合成するなど、さまざまな反応経路がある。

TNTは、淡黄色の結晶で、トリニトロトルエンの中でもっとも有名な物質である。低融点で容易に熱にとけ、大砲の砲弾製造などでは、とかしたTNTをそそぎこんで充填(じゅうてん)できるので便利である。TNTは290～310°Cで爆発する。

起爆剤などで強い衝撃をあたえないかぎり、TNTは比較的に安定な物質である。金属とは反応せず、吸湿性はない。水には難溶である。TNTはベンゼンおよびアセトンに溶解し、他のニトロ化合物と同様に、電子の供与体である還元剤とはげしく反応する。雷酸水銀やニトラミンなどの爆発速度のはやい起爆剤を使用すると、TNTの激烈な分解反応がひきおこされ、爆発にいたる。TNTは皮膚をとおして人体に吸収され、頭痛、貧血、皮膚過敏症などの症状をひきおこす。→ 爆発物

化学式C₇H₅N₃O₆。分子量227.13。融点82°C。比重1.654。