アミン

I

プロローグ

アンモニアの水素原子を1個以上の炭化水素残基R(→ 基)で置換した化合物の総称で、動植物の内分泌系やアルカロイドとして多数のものが知られている。ニトロ化合物の還元や、ハロゲン化物からの合成によりえられる。窒素原子上に非結合電子をもっており、代表的な有機塩基(→ 酸と塩基)である。多くの無機酸および有機酸とアミン塩をつくる。ドイツの化学者ホフマンが系統的な研究をおこなった。

II

アミンの種類

アンモニアの窒素原子の上にある置換基の数によって、第一級アミンRNH₂(アミノ化合物)、第二級アミンRR'NH(イミノ化合物)、第三級アミンRR'R''Nに分類される。さらに、置換基の炭化水素残基Rの種類により、Rがすべてアルキル基(またはその置換体)であるものを脂肪族アミンといい、Rのすべてまたは一部が環式の芳香族炭化水素基であるものを芳香族アミンという。また、1分子内にアミノ基-NH₂、イミノ基 = NHなどの窒素原子を1個もつものをモノアミン(monoamine)、2個もつものをジアミン(diamine)などといい、一般に多数のアミノ基をもつものをポリアミン(polyamine)という。

III

各種アミンの性質

炭素数の少ない低級の第一級アミンはアンモニア臭をもち、炭素数が1～2のものは常温で気体で、炭素数が3～11では液体である。炭素数が多い高級の第一級アミンは無臭の固体で、水に溶解しにくい。第二級、第三級アミンでは、窒素原子上にメチル基が2個ついたジメチルアミンと、3個ついたトリメチルアミンは気体であるが、それよりも炭素数が多いものは、液体または固体である。

IV

芳香族アミンの性質

芳香族アミンは一般に水にとけにくい液体または固体で、特有の臭気がある。芳香族アミンには石炭の乾留によりえられるコールタールにふくまれるものもある。また、芳香族アミンの中には発癌(はつがん)性をもつものが多いので、取り扱いにはじゅうぶんな注意が必要である。