フェノール

フェノールからは、化学分析でつかわれる各種の指示薬がつくられる。フェノールフタレインC₂₀H₁₄O₄は、無色の結晶で、水にはごくわずかしかとけないが、あたたかいアルコールにはよくとける。フェノールと無水フタル酸とを、硫酸とともに反応させて縮合してつくられる。酸性では無色だが、pH8.3～10.0のアルカリ性では赤紫色に変色し、さらに強いアルカリ性では、ふたたび無色になるので、酸性・アルカリ性の指示薬として広く使用されている。

フェノールからはほかにも、フェノールレッドC₁₉H₁₄O₅Sという指示薬もつくられる。この化合物は、フェノールスルホンフタレインともいい、赤色の結晶で、水にはほとんどとけないが、氷酢酸、フェノール、アルコールにはよくとける。pH6.8～8.4で変色し、酸性では黄色、アルカリ性では赤色をしめす。

フェノールはベンゼンの水素原子1個をヒドロキシル基–OHでおきかえた化合物だが、ベンゼン以外の芳香族炭化水素でも、水素原子をヒドロキシル基–OHでおきかえた化合物は、一般にフェノール類とよばれる。またヒドロキシル基の数により、1価フェノール、2価フェノール、3価フェノールとよばれ、2価以上のものをまとめて多価フェノールという。クレゾールC₆H₄(CH₃)OH、レゾルシンC₆H₄(OH)₂、ナフトールC₁₀H₇OH、アントロールC₁₄H₉(OH)などをはじめ、フェノール類の種類は多数にのぼり、その多くはコールタールにふくまれている。

フェノール類とホルムアルデヒドの付加反応や縮合反応によって合成する合成樹脂を総称して、フェノール樹脂という。メラミン樹脂とならんで、代表的な熱硬化性の樹脂である。世界で最初に製品化されたベークライトをはじめとして、各種の材料が開発されている。フェノールを酸性またはアルカリ性の触媒をつかって縮合し、流動性のある物質がつくられる。酸性の触媒をつかうものをノボラック、アルカリ性の触媒をつかったものをレゾールという。ノボラックもレゾールも、熱をくわえていくとフェノールが–CH₂–結合で網目のようにつながり、硬化していく。

耐久性、電気絶縁性、耐水性があり、機械的な強度もあるので、成形して食器、プリント基板、管などにつかうほか、完全に硬化していないものは、塗料、接着剤、鋳造につかう鋳型など広範囲に利用される。